Я думаю стоит, поскольку в PHP5 заявлен некоторый прирост производительности (правда на каких функциях?). Но я думаю хуже не будет. Ставил на PHP5+MySQL4.1, дома локальные сайты на PHP5+MYSQL5 - если апгрейд MySQL прошёл нормально и СУБД работает, то проблем нет.
На продуктивных серверах использую PHP4, только по той причине что в дистрибутиве Debian Sarge поставляется PHP4, а я все сервера на этом дистре строю. Иначе ставил бы тоже PHP5.

Кстати, можно ведь ставить одновременно PHP4 и PHP5 - конфиги у них лежат отдельно, и под апач можно настроить например PHP4 через mod_php, а PHP5 через CGI/suphp - для экспериментов на отдельных сайтах.

--
Axel,
Darcs-репозиторий разработок для Drupal