это как в носу через попу ковыряться. тут вопрос в простейшей темизации же, а не в танцах с вьюхами

как я понял {% if content.field is empty %} проверяет существует ли поле вообще и указано ли оно в отображении, а
{% if node.field_screenshots is not empty %} проверяет загружено ли в поле значение для отображения в ноде. И блин нигде про это не написано, дагадайся мол сама.

Решение

{% if node.field_screenshots is not empty %}

{% else %}
Скрины не готовы
{% endif %}