Переделать тему - это еще цветочки. Ягодки начинаются, когда понимаешь, что на следующей версии нехватает десятка-двух контриб модулей. Плюс еще самописное переносить.
Но вообще, я конечно за апгрейды. Кто-то же должен двигать прогресс вперед ))))))))))

Есть мнение что "целесообразность" должна быть измеряема. Выбирайте единицу измерения - количество посетителей, доход/прибыль, любую другую, лишь бы можно было подсчитать. Мне нравится единица измерения "деньги". Если я переведу какой-либо из проектов на семерку - сколько в деньгах я выгадаю. Если выгадаю. На текущий момент получается что только потеряю. Но это мои задачи и мои проекты - может для ваших все по другому, везде своя специфика. Через полгода-год перевод на 7ку будет дешевле, т.к. большинство подводных камней будет уже изучено.

А зачем переходить? Все работает, всего хватает. Чего тогда рыпатся?

Что будет дальше, никто не знает. Весь мир плотно сидит на 6. Возможно, появится Long Term Support для 6 версии.
Не согласен с тем, что ситуация - повторение предыдущих релизов. Шестерка - это особенная версия, которая действительно покорила весь мир, и на карту поставлено очень многое.

В качестве примера можно посмотреть на ядро Линукса, которое разрабатывается с большой скоростью, а в серьезных инсталляциях используются RHEL/Centos у которого 10 лет поддержки, или Debian Stable который тоже еще то говно мамонта.
Представим на секунду, что для каждой новой версии ядра нужно переписывать все программы. Как далеко послали бы разработчики софта такую систему ?
Разработчики ядра постоянно ломают совместимость на уровне API ядра, но (слава богу!) лишь немногие программы общаются с ядром настолько плотно. И тут важен момент, что никто не использует Linux в ванильном виде, так сказать. Все пользуются дистрибутивами, где разработчики дистрибутива решают: какое ядро применять, что стабильно, а что нет. Вот и Друпал может придти к такой модели.