- Сайт состоит из разделов, подразделов, их подразделов (вложенность может быть неограниченная, но в принципе начиная с 3-го уровня ссылки можно в меню не делать). Количество пунктов меню первого уровня - может быть и 20.
Drupal как раз славится своей гибкостью в работе со структурированными данными, таксономией.

- Документов много, в основном статичные html, но многие сохранены из Wordа. Было бы неплохо, если бы можно было бы несколько тысяч готовых документов загнать в CMS (эх, мечты)
C этим придется повозиться... Но даже если не использовать никакое решение для массового импорта, то модули визуальных редакторов позволяют при вставке очищать тексты Word от ненужных тегов. Статичные html можно либо импортировать, либо показывать наряду с "родными" страницами Drupal.

- для различных разделов должны быть менеджеры этих разделов, доступ к изменению информации должен строго разграничиваться. Причем на каждого менеджера желательно бы несколько ведомых разделов и наоборот - на один раздел может быть несколько менеджеров.
Есть модули, увязывающие таксономию (в данном случае раздел сайта) с правами доступа для пользовательских ролей.

- очень желательно вместе с доступом - давать для некоторых разделов другой ШАБЛОН, можно ли так делать? (что-то типа многосайтовости)
Это тоже возможно в Drupal. Помимо простого различия в оформлении разделов, на Drupal можно реализовать и "настоящую" многосайтовость, когда каждый раздел, к примеру, находится на своем поддомене (типа http://otdel.yoursite.ru) или даже как система взаимосвязанных сайтов с единой процедурой регистрации и авторизации.