Могу подсказать чисто алгоритмически:
имеем переменные для каждого сравнения
st_beg - начало статической пары
st_end - конец статической пары
din_beg - начало очередной сравниваемой динамической пары из списка
din_end - конец очередной сравниваемой динамической пары из списка
берёшь время окончание статической пары и сравниваешь с временами начала элементов-пар из множества
для каждой пары из множества
st_end < din_beg - значит не пересеклось (ситуация 1)
st_end > din_beg - значит сравниваешь дальше
st_beg и din_end
если st_beg > din_end - значит не пересеклось (ситуация 2)
иначе пересеклось при чём может быть пересечение или вложение одного участка в другой (ситуация 3,4,5,6)

Статическая пара [] динамическая пара ()
ситуация 1: []() st_end < din_beg
ситуация 2: ()[] st_end > din_beg и st_beg > din_end
ситуация 3: ([]) st_end > din_beg и st_beg < din_end
ситуация 4: [()] st_end > din_end и st_beg < din_end
ситуация 5: [(]) st_end > din_beg и st_beg > din_beg
ситуация 6: ([)] st_end > din_end и st_beg < din_beg

За два сравнения оператором IF вы получите сведение о пересечении либо непересечении статической пары и одной динамической пары из списка.
проделав дополнительные сравнения вы получите исчерпывающие сведения о взаимо расположении этих пар
Далее необходимо проделать со всем списком.
Надеюсь понятно объяснил, если чо пиши. Сам я выпускник Мехмата Казанского Гос Университета, так что, как говорится за базар отвечаю))))))

лучше сравнивать последовательно - в 2 этапа, тогда для некоторых сиьуаций вы съэкономите время и ресурсы вычисления ))) это нас на методах оптимизации расчётов так учили