Обнаружил баг и уже обыскался, где настроить.
http://digitalcommunity.com.ua/magazin/1 - если картинка имеет большой размер (больше чем 1024х768), то кантинки аплоадятся, но не генерятся тамбнейлы. Проверял на заливке 2х картинок по 400 кб. В File Uploads выставлен неограниченый размер по высоте-ширине, и 5 мб по размеру файла. Вот ещё на всякий случай наскройки на User settings (http://digitalcommunity.com.ua/files/1.JPG), правда я не знаю на что они влияют, неверное на аватарки