Восьмерка нормально почту отправляет. переустановите почтовую программу на сервере.
Во всяком случае у меня с одного VPS в digitalocean Postfix отсылала почту с семёрки и восьмёрки без проблем.
Были правда глюки с hotmail , но как оказалось причиной была их параноидальная политика проверки писем, при которой легальные емайлы попадали в черный список во время тестирования, а спам как слали в hotmail так и шлют до сих- пор, уж очень любит hotmail начилие и соответствие PTR записи.