Загружаю посредством OCUpload в CKEditor в содержимое ноды при её создании. Картинки грузятся в /sites/default/files/inline/images/
Версия OCUpload 2.0-dev - галки "deleete unused files" там в настройках нет.
Пропадают через 2-3 дня.
Напрямую не связано с кроном или очисткой кеша (пропадают не непосредственно после запуска обоих).
Если загрузить снова - не важно, посредством OCUpload, редактируя ноду, или же загрузить напрямую по FTP - то больше не пропадают.

Есть идеи?